Сочи

После окончания школы он со второго раза в 1981 году поступил в Ярославский театральный институт. Там он познакомился с Любовью Дубовик, с которой учился на одном факультете. В последствии она стала его женой. Однако она была уже второй женой Сергея Крылова. Первая же осталась в Туле вместе с их совместной дочерью Каролиной. Со своей первой семьёй он практически прекратил общение.

После окончания театрального института в 1985 году, Сергей Крылов поехал покорять Москву. В 1986 году он устраивается на работу во всесоюзную студию СПМ «Рекорд». Надо сказать, что это была легендарная студия - студия популярной музыки, которую создал Юрий Чернавский, музыкант и аранжировщик на более современном этапе работавший с группами «Красные маки», «Карнавал», «Динамик» и «Весёлые ребята». В этой студии начинал свой творческий путь известный ныне композитор и продюсер Игорь Матвиенко. На этой студии был выпущен первый, профессионально записанный альбом группы «Ласковый май». А тогда всё только начиналось и публика с лёгкостью и охотой принимала новых артистов и новые имена.

Сергей Крылов, у которого были явные задатки шоу-мэна, сделал беспроигрышный шаг, записав песню «Здравствуйте, Алла Борисовна». А снятый впоследствии на неё клип оценила сама Пугачева, после чего Крылов стал артистом её обоймы.

Я помню, как где-то году в 1988, был на сборной солянке, где так же выступал Сергей Крылов. Его выход на сцену был обставлен следующим образом. На сцену вывозился огромный полупрозрачный целлофановый пакет, в котором что-то проглядывалось, но было не понятно что это. Затем, после музыкального вступления, пакет разрывался изнутри и на сцену выпрыгивал необычный артист, в белых брюках и невероятно толстый. Эдакий киндер-сюрприз. Исполнялась песня «Здравствуйте, Алла Борисовна» и публика была в восторге. Имя Сергей Крылов тогда ещё мало о чём говорило. Но запоминалось после первого появления артиста.

В 1987 году последовала запись альбома «Иллюзия жизни» и снят первый видеоклип на песню «Черное море». В этот же период начинается сотрудничество с композитором Александром Добронравовым. Сотрудничество ненадолго прервалось, когда Добронравов стал работать в ансамбле «Весёлые ребята». Но затем оно быстро восстановилось и им для Сергея Крылова были написаны самые известные песни - «В притоне Катманду», «В далёком Бискайском заливе», «Стюардесса по имени Жанна-2», «На Гавайских островах». Песня же «Осень - золотые листопады», которую Крылов и Добронравов исполняли дуэтом стала настоящим хитом.

Были и другие известные песни в репертуаре Сергея Крылова, которые вполне соответствовали созданному им сценическому образу. Это были композиции - «Порт-Саид», «Махмуд Али-Мамед», «Какаду», «Жан-Клод ван Дамм».

Сергей Крылов становиться участником многих популярных телевизионных передач того времени - «Утренняя почта», «50/50», «Марафон-15».

Но, пожалуй, самой известной и любимой слушателями песней Сергея Крылова, с которой он больше всего и ассоциируется, стала композиция «Девочка моя». Это настоящая визитная карточка артиста.

В 90-е годы сотрудничает с Валерием Леонтьевым, с которым они предпринимают поездку в Индию, по итогам которой снят фильм «Made in India». Леонтьев исполняет песни на стихи С.Крылова - «Черное море», «Останкинская башня», «Шпионка».

Тогда же Крылов возвращается к своему первому образованию и обращает внимание на кинематограф. Он снимается в нескольких фильмах, самыми заметными из которых были кинофильмы «Бурса», «Гангстеры в океане», «Мечты идиота» - некая альтернативная версия режиссера Василия Пичула по произведениям Ильфа и Петрова, в которой Крылов сыграл роль Остапа Бендера.

В 1992 году у него и его жены Любови Дубовик родился сын, которого назвали Ян.

В 1994 году он стал спонсором певицы Марии Кац, которая была направлена на конкурс «Евровидение». Она стала первой представительницей, выступавшей от России.

Вскоре количество хитов стало иссякать, да и образ вечно веселящегося толстячка, вероятно, стал приедаться.

В 1996 году Крылов осуществил проект-посвящение к 60-летию Владимира Высоцкого. Он записал альбом «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам». Однако, песня самого Высоцкого на альбоме была только одна «Друг из Магадана». Остальные же, в стиле городского романса, Крылов написал сам.

Нулевые годы привнесли в жизнь Сергея Крылова много проблем и настоящих трагедий. Немало крови ему попортила дочь от первого брака, которая выступила на некоторых российских каналах с провокационными заявлениями. Но настоящим ударом стала в 2004 году смерть его матери и отчима, которые погибли при ограблении их квартиры в Туле. Маме Сергея Крылова на тот момент было 63 года. От этого события Сергей долго не мог оправиться.

В конце 2000-х годов Сергей снялся в нескольких фильмах - «Чёрная комната», «Егорино горе», «Кукушечка». И даже хотел осуществить собственный проект. Он хотел сделать постановку для Сочинского театра по мотивам фильма «Бриллиантовая рука». Была достигнута договорённость с некоторыми известными артистами. Например роль Козодоева должен был сыграть Павел Воля. Но кризис 2008 года помешал осуществлению этой задумки.

В 2007 году участвовал в телевизионном шоу «Ты суперстар!», которое выходило на канале НТВ.

С 2010 года Сергей Крылов входит в состав организационного совета благотворительной акции «Добрые Глаза», затем становится руководителем фонда «Союз детей России».

Сергей Крылов переехал в Сочи, осуществив в некотором смысле свою мечту. Ведь раньше он пел популярную песню «Короче, я звоню из Сочи».

В Сочи он сейчас является представителем хоккейного клуба «Сочи», продолжает писать песни и устраивает различные фестивали.

Со своей семьёй долго жил раздельно - жена и сын Ян, жили за границей, где Ян учился в колледже. Сейчас ему 29 лет.

Часто у него случаются и длительные гастроли - он продолжает выступать там, где хотят видеть и слышать его творчество.
В 21ом году артист Сергей Крылов отметил своё 60-ти летие.