Работаю на текущей работе довольно давно (более 13 лет), привёл сюда свою сестру, мы в разных отделах. Ну и переписываемся в скайпе периодически то по рабочим делам, то по личным, отношения с ней очень близкие. А начальником у меня в тот момент (год эдак 2015-2016) была женщина, которая мне в матери годится, но отношения с ней были просто отличные. В скайпе у меня сестра была записана как "Маргарита", а начальница была записана - Фамилия Имя Отчество, и фамилия начиналась на Мака.... Как несложно догадаться, отправил я своей начальнице смешной пошлый анекдот про минет, члены и письки, которые хотел отправить сестре. И понял я это только тогда, когда она мне пишет в скайпе "Что это такое, это ты мне?????!!!". Я аж чуть не обосрался. Потом позвала к себе зайти по рабочим моментам, благо она адекватная, над ситуацией поржали и забыли.

1. У нас гендира зовут Александр Витальевич.
2. Есть один шутник в коллективе, зовут также как и директора.

Как то один разработчик, по ошибке отправил не тому Александру "Саня, ты заебал!".

Особенно было забавно на реакцию и лицо разработчика когда он осознал :D

Подержите мое пиво. Лет 7 назад, я выхожу из душа, иду за трусами, и понимаю, что нормальных нет, остались только такие жёсткие семейники, которые растянуты до колен, в дырках и прочие прелести семейных трусов. Ну думаю, пока стираются нормальные, надену эти, и по приколу решил скинуть фотку девушке, на данный момент уже бывшей, мол смотри, какой экспонат откопал. Ну а так, для понимания, из дырок слегка торчал причендал с его помощниками.
И я без зазрения совести нажимаю кнопку отправить, и блять промахиваюсь с кнопкой, и вместо девушки, отправляю всю эту хуйню в районный чат, типо подслушано. А тогда же нельзя было удалять сообщения которые отправил. И пиздец, пришлось удаляться из ВК. Короче, да, будьте внимательны

Расскажу и свою идиотскую историю с хорошим концом.  У меня был активный чат с девочками, у которых я жила, пока искала квартиру и рабочий чат по проекту, где кроме коллег, которые знают мою манеру общения, были еще руководители и ГД смежных департаментов, которые меня только пару раз видели и вообще были уверены, что я сдержанный спокойный человек. (но хуюшки).

Где-то в начале пятого утра, бороздя бары, будучи пьяной свиньей, я написала в чат с девочками «а чё вы, шаболды ебучие, не спрашиваете где я шляюсь?» и отправила в рабочий. Не получив ответа, я минут через 10–15 моментально протрезвела, когда увидела, куда я это запулила. А утром этого же дня я как раз обновила вотсап, который добавил возможность удаления отправленных сообщений.  На следующий день я, конечно, ходила по коридорам, приглядываясь  к коллегам, но вроде пронесло.

Лет десять назад было. Есть у меня один товарищ, пусть будет Илья. Сейчас мы с ним уже не общаемся, а тогда довольно часто пересекались. В общем и целом, одним прекрасным пятничным вечером, сижу я рублюсь в комп, пивко пью. Тут смс приходит от Ильи. Обычное стандартное "Привет, как дела?" Ну и дальше трёп ни о чём, единственное, что показалось странным - отсутствие мата, коим обычно Илюха мысли свои излагал. А тут и в грамматику пытается попадать, и запятые по тексту чуть не по две штуки ставит.
Короче, пишет он мне в конце "Давай встретимся, погуляем". Я говорю давай.
Он отвечает "только я буду пьяным и возможно буду приставать".
Пиво у меня пошло носом, ртом, и остальными не предназначенными для этого отверстиями.
Позвонил ему и ещё минуту ржал в трубку. Выяснилось, что он от своей официальной девушки так скрывал другую пассию. И записал её моим именем, а потом с пьяных глаз промахнулся. Поржали, Илюха в итоге сказал, что второй раз за вечер у него кого-то прикатывать нет сил, и лег спать)
Все было до эры мессенджеров, общались обычными смс. Ошибиться было проще, чем сейчас)