Занимаюсь сервисом автомобилей, есть куча знакомых, кто занимается страхованием ОСАГО, вместе написали уровни сложности получения, за основу взяли шкалу из игры DOOM.
1. I`m too young to die - покупаем НОВУЮ кредитопомойку, имея стаж овердохуя лет. В самом ебланском пункте ОСАГО Вам сделают страховку. Такие персонажи громче всех орут: "Я сделал ОСАГО сразу, я пиздатый парень, чмыри без ОСАГО заебали!!!" За эти слова у них отдельный котел в Аду.
2. Hey, not too rough - покупаем НОВУЮ не очень распространенную машину или неновую, но такую, как Киа Рио или Хундай Солярис, имея стажа овердохуя лет. ОСАГО Вам сделают в любом случае, но будут вопросы по техническому состоянию авто если будет тяжелое ДТП.
3.Hurt me plenty - 1 и 2 пункт, но стажа мало. Страховые обязаны сделать, но могут увиливать или выставлять ценник 30+ тысяч рублей за базовые машины, если машина мощная или зарегистрирована в москве или МО, то сложности. И то если у машины и водителя есть история страхования, иначе пункт 4.

4. Ultra-Violence - Покупаем машину, что раньше не страховалась, в базе нет, желательно что-то типа: Nissan Silvia турбовую, Toyota Cresta турбовую годов 1986-2003, Impreza WRX праворукая, Турика вэ, Скаи турбовые и Жиги старые в той же категории, у друга datsun patrol завис без ОСАГО. Стажа овердохуя лет. Вас будут дрючить ГИБДД, но онлайн ОСАГО Вам будет всегда отказ, в офисах как повезет, то скорее всего будут говорить, что компьютер завис, нет данных, придите позже... Короче через суд.
5. Nightmare! последний уровень сложности получения ОСАГО это пункт 4, но у Вас нет стажа, нет истории ОСАГО. Вам жопа.