Наткнулся тут на вопрос парня: «успешный блогер» советует писать девушке каждый день, пока не ответит, и парня интересует: а где грань?

Грань между настойчивостью и навязчивостью проходит не по количеству сообщений.
Она проходит по статусу того, кто пишет.

Если вам каждый день пишет условный Райан Гослинг — это «вау, какая настойчивость!».
Если вам каждый день пишет условный Вася — это «жесть, какой навязчивый».

Действие — одно. Статус — разный. Реакция — разная.

Когда «успешный блогер» продаёт этот трюк, он врёт. Он продаёт технику, которая работает только на его ресурсе (деньги, популярность), которого у других, скорее всего, нет.

Правило для обычного человека простое.
Настойчивость заканчивается там, где начинается монолог.

Первое сообщение — это стук в дверь.
Второе через пару дней — вежливый повторный стук.
Третье без ответа — это вы уже ломитесь в чужой дом.

Не слушайте блогеров.
Слушайте того, кому вы пишете.
Потому что отсутствие ответа это и есть ответ. Самый честный и прямой.

P.S. Разбираю такие штуки здесь, на Пикабу. Подписывайтесь, кому близко.