В отличие от многих песен "Wham!", данная песня была написана совместно с школьным другом Эндрю Риджли, другим участником дуэта. Оба написали ее в 1981 году в английском городе Уотфорде, где Майкл подрабатывал киномехаником. В 2006 году "Careless whisper" заняла шестое место в хит-параде "Любимых песен Британии о расставании". Клип на эту песню рассказывает о сожалениях молодого человека по поводу связи на стороне. Съемки проходили в июне 1984 года в районе Майами.
"Когда мне было 12-13 лет, мы с моей сестрой, которая была старше меня на два года, ходили на каток "Queensway". Там была одна девочка с длинными светлыми волосами, ее звали Джейн. В то время я был толстым очкариком, безумно влюбленным в нее, но у меня не было не единого шанса.
Когда мы добирались на ледовую площадку, то моя сестра ходила и делала там что хотела, а я сходил с ума от Джейн.
Спустя несколько лет, мне тогда было 16, у меня были первые отношения с девушкой, ее звали Хелен. Только все стало приходить в норму, и тут на горизонте появилась та блондинка из "Queensway". Она переехала в соседний дом, где раньше проживал мой сосед, который подвозил меня из школы до дома. Как-то раз я шел по улице и увидел ее идущей рядом со мной, и я подумал - Откуда она взялась? Но она понятия не имела о том, что это я. Все же прошло много лет и я выглядел иначе.
Как-то мы выступали на школьной дискотеке с нашей группой The Executive, и она увидела меня поющим на сцене, и влюбилась в меня. Она стала старше, и у нее была пышная грудь - в конце концов я стал встречаться с ней. В один прекрасный день, она пригласила меня на вечеринку, и в тот момент я был на седьмом небе от счастья.
Я не мог поверить, что мои мечты становятся реальностью. Я больше не носил очки. У меня было приглашение на вечеринку. И девушка, которая не замечала меня, когда мне было 12 лет, пригласила меня туда. Итак я с ней гулял на протяжении двух месяцев, при этом не прекратил встречаться с Хелен. Я считал, что я умен - Я прошел путь от полного неудачника, до парня который ведет двойную игру. Я помню, как мои сестры устроили мне нелегкую жизнь тогда, потому что им была по нраву моя первая девушка.
В целом замысел "Careless Whisper" был в том, что одна девушка узнала о другой, о которой она не имела представления. Я начал очередные отношения с девушкой по имени Алексис, по прежнему встречаясь с Джейн. Все это было очень сложно и запутанно. В итоге Джейн все же узнала о ней, и порвала со мной...
Все это время я считал себя крутым, играя на два фронта, но по правде говоря мне это стоило огромных усилий. Я так виноват перед своей первой девушкой - и я видел ее после всех событии - и замысел песни "Careless Whisper" был о ней. "Careless Whisper" был нашим танцем, а танцевали мы очень много, и смысл в том что мы танцуем, но она прекрасно знает, что это конец...."
Джордж рассказал (много лет спустя написания песни), что потрясающий проигрыш из песни «Careless Whisper»! на саксофоне пришел к нему на фоне визга Лондонского автобуса № 32!
Песня не в числе любимых у Джорджа Майкла:
“Я всегда думал: Боже, как много людей обманывает своих подруг!”. Или наоборот... Поскольку... не то, что я знаю точно, но в любом случае, я не понимаю, почему это... настолько распространено. Я знаю, что это очень хорошо сделанная поп-песня. Она именно сделана, очень медленно, так как, будучи 17-летним мальчиком, я собирал ее по частичкам с Эндрю. Я полагаю, что опыт, на основе которого эта песня была написана, был абсолютно наивным. Но она явно проявила нечто очень универсальное. Я просто не понимаю! Но что бы это ни было, я очень благодарен этому. Когда люди представляют меня своим родителям или прародителям, – ну, сейчас уже наверняка, - тем, кто не знает, кто я такой, или супруги... один говорит другому “ну, знаешь? Джордж Майкл?... Careless Whisper! Тарарара-тарара, тарарара... И все сразу - “Ааааа!!!..” Полагаю, просто здорово иметь такую песню. Но немного страшновато осознавать, что самая любимая людьми песня из всего, что ты когда-либо создал, была написана, когда тебе было 17. Но это – да!... здорово! я очень горжусь этим фактом, но скорее сказал бы, что она не в числе моих любимейших."
Джордж Майкл про съемки клипа Careless Whisper : «Из за чувственных сцен, мы должны были выбрать девушек, которые не будут стесняться постельных сцен. Поэтому, когда мы брали интервью у моделей, которые должны были сниматься в клипе , я надел только плавки, чтобы увидеть, как они отреагируют»
Воспоминания героини клипа «Careless Whisper» — модель Лиза Стал в 2009 году: «Во время съёмок потерялись кадры с нашими поцелуями, поэтому сцену пришлось переснимать заново. О чём я совсем не жалею. Я знаю, что у Джорджа есть бойфренд, но в тот день он точно не думал о мальчиках»
Девушку главного героя в клипе сыграла модель Лиза Стал. Но имя исполнительницы второй героини никогда не упоминается. Это модель Маделин Эндрюс. Маделин родилась 8 сентября 1957 года в США, штат Миссисиппи. К сожалению, после борьбы на протяжении двух лет с раком, она умерла 8 апреля 2012 года.
